Как из na сделать naoh


Как из na сделать naoh
Как из na сделать naoh
Как из na сделать naoh
Как из na сделать naoh
Как из na сделать naoh

Часть С

5.Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ

В окислительно-восстановительных реакциях органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, а сами окисляются. Легкость окисления органических соединений зависит от доступности электронов при взаимодействии с окислителем. Все известные факторы, вызывающие увеличение электронной плотности в молекулах органических соединений (например, положительные индуктивный и мезомерные эффекты), будут повышать их способность к окислению и наоборот.

Склонность органических соединений к окислению возрастает с ростом их нуклеофильности, что соответствует следующим рядам:

R – H < R – OH < R – NH2

|

– CH3 < CH2 < – C – H

|

| |

– C – C – < – C ≡ C – < C = C

| |

Рассмотрим окислительно-восстановительные реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.

Алкены. При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.

Реакция с раствором перманганата калия протекает в нейтральной или слабо щелочной среде следующим образом:

C2H4 + 2KMnO4 + 2H2O CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

В более жестких условиях окисление приводит к разрыву углеродной цепи по двойной связи и образованию двух кислот (в сильно щелочной среде – двух солей) или кислоты и диоксида углерода (в сильно щелочной среде – соли и карбоната):

1) 5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O

2) 5CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O

3) CH3CH=CHCH2CH3 + 6KMnO4 + 10KOH CH3COOK + C2H5COOK + 6H2O + 6K2MnO4

4) CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH CH3COOK + K2CO3 + 8H2O + 10K2MnO4

Дихромат калия в сернокислотной среде окисляет алкены аналогично реакциям 1 и 2.

Алкины. Алкины окисляются в несколько более жестких условиях, чем алкены, поэтому они обычно окисляются с разрывом углеродной цепи по тройной связи. Как и в случае алкенов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные кратной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:

5CH3C CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в нейтральной среде до оксалата калия:

3CH≡CH +8KMnO4→3KOOC – COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О

В кислотной среде окисление идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:

5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 →5HOOC – COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О

CH≡CH + 2KMnO4 +3H2SO4 =2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

Гомологи бензола. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:

C6H5CH3 +2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 = C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH

Окисление этих веществ дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

5С6Н5СН3+6КMnO4-+9 H2SO4→5С6Н5СООН+6MnSO4 +3K2SO4 + 14H2O

Спирты. Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов. Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислотной среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7 легко окисляется до щавелевой кислоты, а в нейтральной – до оксалата калия.

5СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4-+12H2SO4→5HOOC – COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +22Н2О

3СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4→3KOOC – COOK +8MnO2 +2КОН +8Н2О

Альдегиды. Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4, K2Cr2O7, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2. Все реакции идут при нагревании:

3CH3CH=O + 2KMnO4 = CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2 + H2O
3CH3CH=O + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3COOH + Cr2(SO4)3 + 7H2O
CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH = CH3COONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

CH3–CH=O + 2Cu(OH)2  CH3COOH + Cu2O + 2H2O

Муравьиный альдегид окисляется хромовой смесью до углекислого газа:

3СН2О + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3CO2 +2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Карбоновые кислоты. Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая, которые окисляются до углекислого газа.

НСООН + HgCl2 =CO2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl

Способы расстановки коэффициентов в ОВР с участием органических вешеств.

Для расстановки коэффициентов обычно используют метод электронного баланса, что требует знания степени окисления атома углерода, которая может принимать значения от -4 до +4 и зависит от относительных электроотрицательностей атомов его непосредственного окружения.

Степень окисления атомов углерода определяется числом электронных пар, смещенных к атому углерода, если его электроотрицательность выше, чем у соседнего атома, или смещенных от атома углерода, если его электроотрицательность ниже.

Например, степень окисления атома углерода в метильном радикале молекулы толуола равна «минус 3», т.к. электронная плотность смещается от трех атомов водорода к более электроотрицательному атому углерода по трем σ-связям. В карбоксильной группе молекулы бензойной кислоты степень окисления атома углерода равна «плюс 3», т.к. электронная плотность смещается от атома углерода к атомам кислорода по двум σ- и одной π-связи (всего по трем связям):


5 +6 KMnO4 +9 H2SO4 →5 + 3 K2SO4 +6 MnSO4 + 14H2O


О

Н→C-3←Н С+3

↑ ОН

Н

толуол бензойная кислота

Подбираем коэффициенты методом электронного баланса:

С-3 – 6е- → С+3 5

Mn+7 + 5е- →Mn+2 6

Коэффициенты можно подобрать также методом электронно-ионного баланса (методом полуреакций).

Толуол С6Н5СН3 окисляется до бензойной кислоты С6Н5СООН, перманганат-ион MnO4- восстанавливается до катиона марганца Mn+2.

С6Н5СН3 + KMnO4 + H2SO4 → С6Н5СООН+ K2SO4 +MnSO4 +H2O

С6Н5СН3+2H2O– 6е- → С6Н5СООН+6Н+ 5

MnO4- +8Н++ 5е- →Mn2++4 H2O 6

5С6Н5СН3+10H2O+6MnO4-+48Н+→5С6Н5СООН+30Н++ 6Mn+2+24H2O

6 К+ 18Н+ 6SO42- 14H2O

9SO42- 6 К+ + 3SO42-

5С6Н5СН3+6КMnO4-+9 H2SO4→5С6Н5СООН+6MnSO4 +3K2SO4 + 14H2O

В большинстве случаев окислительно-восстановительные реакции органических соединений сопровождаются отщеплением или присоединением атомов водорода и кислорода.

При окислении: введение в молекулу органического соединения атома кислорода эквивалентно потере двух электронов, а отщепление атома водорода – потере одного электрона.

При восстановлении: отщепление атома кислорода – приобретение двух электронов, присоединение атома водорода – приобретение одного электрона.

На этом принципе основан способ расстановки коэффициентов, не требующий определения степени окисления углерода. Определим число атомов водорода, потерянных толуолом, и число атомов кислорода, введенных в молекулу. Потеряно два атома водорода (-2e¯), введено два атома кислорода (-4e¯). Всего отдано 6e¯.

Рассмотрим применение различных способов расстановки коэффициентов на примере реакции между n-метилкумолом и перманганатом калия в кислой среде.

1.Окисление любых алкильных заместителей у производных бензола происходит до карбоксильных групп:

СН3 – СН – СН3

+ KMnO4 + H2SO4 →

CH3

СООН


→ + K2SO4 + MnSO4 + H2O + CO2

COOH

Два атома углерода изопропильного радикала окисляются до углекислого газа.

2. Составим схему электронного баланса без определения степеней окисления атомов углерода.

Определим число атомов водорода, потерянных n-метилкумолом, и число атомов кислорода,введенных в молекулу. Потеряно восемь атомов водорода (-8e¯), введено четыре атома кислорода (-8e¯). Кроме того, четыре атома кислорода вошли в состав углекислого газа (-8e¯). Всего отдано 24e¯.

Марганец со степенью окисления +7 восстановился до +2, тогда схему электронного баланса можно записать:

СН3 – СН – СН3 СOOH

– 24e¯ → – 24e¯ 5

120

CH3 СOOH

Mn+7 +5 e¯ → Mn+2 +5 e¯ 24

  1. Составим схему электронного баланса, определив степени окисления атомов углерода.

Степень окисления атомов углерода в метильных радикалах СН3 равна «плюс 3», в метиновой группе СН – «плюс 1», в карбоксильных группах – «минус 3».

Обратите внимание, что только α-углеродные атомы (непосредственно связанные с бензольным кольцом) окисляются до карбоксильных групп, остальные атомы углерода – до углекислого газа.

С-1 – 4е- →С+3

С-3 – 6е- →С+3 - 24е- 5

2 С-3 – 14е- →2С+4

Mn+7 + 5е- →Mn+2 +5е- 24

СН3 – СН – СН3

5 + 24 KMnO4 + 36 H2SO4 →

CH3

СOOH

→ 5 + 12 K2SO4 + 24 MnSO4 + 56 H2O + 10 CO2

COOH

  1. Подберем коэффициенты методом электронно-ионного баланса.

В этом случае нет необходимости изображать структурные формулы органических веществ, поэтому формулы n-метилкумола и терефталевой кислоты запишем в молекулярном виде:

С10Н14 +8H2O – 24е-→ С8Н6О4+2CO2+24Н+ 5

MnO4- +8Н++ 5е- →Mn2++4H2O 24

5С9Н18 +40H2O+ 24MnO- 4 +192Н+→5С7Н6О2+10CO2+120Н++24Мn2++96H2O

5С9Н18 +24MnO- 4 +72Н+→5С7Н6О2+10CO2+24Мn2++56H2O

24К+ 36SO42- 24SO42-

24К+ + 12SO42-

5С10Н14 +24KMnO4 + 36H2SO4 →5С7Н6О2+10CO2+12K2SO4 + 24MnSO4 + 56 H2O

Задачи для самостоятельного решения.

  1. Напишите уравнение реакции между пропиленом и перманганатом калия в нейтральной среде.

  2. Напишите уравнение реакции между бутеном-2 и перманганатом калия в кислой среде.

  3. Сравните отношение к окислителям всех изомерных спиртов состава С4Н10О. Для бутанола-1 и бутанола-2 напишите уравнения реакций с раствором дихромата калия в кислой среде.

  4. Напишите уравнение реакции между этиловым спиртом раствором дихромата калия в кислой среде.

  5. Напишите уравнение реакции между этилбензолом и перманганатом калия в кислой среде.

  6. Напишите уравнение реакции между стиролом и перманганатом калия в нейтральной среде.

  7. Напишите уравнение реакции восстановления 1,3-диметилнитробензола сульфидом аммония в нейтральной среде (реакция Зинина).

  8. При окислении глюкозы бромной водой образуетя глюконовая кислота, а при окислении концентрированной азотной кислотой – глюкаровая. Запишите уравнения соответствующих реакций.

  9. Приведите уравнения реакций взаимодействия ацетилена с перманганатом калия в кислой и нейтральной среде с образованием щавелевой кислоты и оксалата калия соответственно.

  10. Запишите уравнение реакции окисления формальдегида при нагревании с гидроксидом меди (II).

  11. Напишите уравнение реакции между бутандиолом-1,4 и перманганатом калия в кислой среде с образованием двухосновной карбоновой кислоты.

Задания с выбором ответа:

1. Взаимодействие метана с хлором является реакцией

1) соединения 3) отщепления

2) замещения 4) обмена

2. Пропанол-2 можно получить из пропена реакцией

1) гидрирования 3) гидратации

2) гидролиза 4) галогенирования

3. Взаимодействие спиртового раствора щелочи с 2-хлорбутаном является реакцией

1) соединения 3) отщепления

2) замещения 4) обмена

4. 3,3-диметилбутаналь образуется при окислении

1) (СН3)3С – СН2 – СН2ОН

2) СН3СН2С(СН3) – СН2ОН

3) СН3СН(СН3)СН(СН3) – СН2ОН

4) СН3СН2 СН(СН3) – СН2ОН

5. По ионному механизму протекает реакция

1) С2Н6 +Cl2 →C2H5Cl + HCl

2) C3H6 + H2→C3H8

3) C3H6 + HCl→C3H7Cl

4) nCH2=CH2→( –CH2 –CH2– )n

  1. Осуществление превращений по схеме

Одним из распространенных видов заданий по органической химии являются те, в которых требуется осуществить превращения по предлагаемой схеме. При этом в одних случаях необходимо указать конкретные реагенты и условия протекания реакций, приводящих к веществам, составляющим цепочку превращений. В других наоборот, необходимо определить, какие вещества образуются при действии указанных реагентов на исходные соединения.

Обычно в подобных случаях не требуется указания тонких технических деталей синтеза, точной концентрации реагентов, конкретных растворителей, методов очистки и выделения и т.д. однако обязательно следует указывать примерные условия проведения реакций.

Чаще всего сущность задания заключается в последовательном решении следующих задач:

  • построение (удлинение или укорачивание) углеродного скелета;

  • введение функциональных групп в алифатические и ароматические соединения;

  • замещение одной функциональной группы на другую;

  • удаление функциональных групп;

  • изменение природы функциональных групп.

Последовательность операций может быть различной, в зависимости от строения и природы исходных и получаемых соединений.

Представьте факты и их взаимосвязи в наглядном виде. Запишите, по возможности наиболее подробно, суть задачи в виде схемы.

Посмотрите на проблему как можно шире, примите во внимание даже варианты решения, которые кажутся немыслимыми. В конце концов, именно они могут оказаться правильными и привести Вас к верному решению.

Используйте метод проб и ошибок. Если имеется ограниченный набор возможностей, перепробуйте их все.

Задача 6.1.

С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме:

СН4 → СН3Br → С2Н6 → С2Н5Cl → С2Н5ОН →

→ СН3 СОН → СН3СООН → СН3СООС2Н5

Решение.

1. Для введения атома галогена в молекулу углеводорода можно воспользоваться реакцией радикального хлорирования:

hv

СН4 + Br2 → CH3Br + HBr

2. Один из вариантов, приводящих от галогенпроизводного к предельному углеводороду с большим числом углеродных атомов, реакция с металлическим натрием (реакия Вюрца):

2 CH3Br + 2 Na → H3C – CH3 + 2 NaBr

свет

3. C2H6 + Br2 → CH3CH2Br + HBr

  1. Для превращения галогенпроизводного в спирт необходимо заменить атом галогена в молекуле на гидроксильную группу, что можно сделать, осуществив реакцию нуклеофильного замещения (гидролиз в щелочной среде):

H2O

С2Н5Cl + KOH → C2H5OH + KCl

5. Для того чтобы превратить спирт в альдегид (см. свойства спиртов или получение карбонильных соединений), нужно увеличить степень окисления атома углерода при функциональной группе, т.е. подействовать мягким (не разрушающих молекулу) окислителем:

t

C2H5OH + CuO → CH3 – CHO + Cu + H2O

6. Дальнейшее окисление (см. свойства карбонильных соединений или способы получения карбоновых кислот) приведет к преобразованию альдегидной группы в карбоксильную:

t

CH3 – CHO +2Cu(OН)2 → CH3 – COOH + Cu2O+2H2O

7. Реакции карбоновых кислот со спиртами приводят к образованию сложных эфиров:

H+

CH3 – COOH + HO – CH2 – CH3 → CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O

Задача 6.2.

С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме:

СН3СООNa→CH3 – CH3→CH2=CH2→ CH2Br– CH2Br → CH≡CH→KOOC – COOK

Решение.

  1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе: электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты (см. способы получения алканов): эл-з

2СН3СООNa + 2Н2О → CH3 – CH3+Н2 +2NaHCO3

  1. Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования:

t,Ni

CH3 – CH3 → CH2=CH2 + Н2

  1. Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией бромирования:

CH2=CH2 +Br2→ CH2Br– CH2Br

  1. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН:

CH2Br– CH2Br +2 КОНспирт. р-р→ CH≡CH +2 КВr +2Н2О

  1. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO4:

3CH≡CH +8KMnO4→3KOOC – COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О

Введение в молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8 электронов, поэтому перед MnO2 cтавим коэффициент 8. Mn меняет степень окисления от +7 до +4, что соответствует приобретению 3- х электронов, поэтому перед органическим веществом ставим коэффициент 3.

Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез Кольбе и окисление алкинов водным раствором перманганата калия.

Примечание:

В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn2+, а этин окисляется до щавелевой кислоты:

5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 →5HOOC – COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О

Задачи для самостоятельного решения

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. С6Н12О6→С2Н5ОН→ CH3 – CHO→ CH3 – COOH→ClCH2 – COOH→

→Н2N–CH2 – COOH

Br2, свет КОН, спирт НBr Na

2.СН3 – СН2 – СН(СН3) – СН3 Х1 Х2 Х1 Х3→

→ СО2

Cu(OH)2 +Cl2, hν NaOHсп. CH3OH, H+ полимеризация

3.СН3 – СН2 – СОН Х1 Х2 Х3 Х4 X5

H2SO4, 200 °C кат., t° [Ag(NH3)2]OH HCl KMnO4, H2O

этанол Х1 Х2 Ag2C2 Х2 X3

H2O, КОН., t° 1200 °С кат. Изб. Br2

пропилацетат Х1 СН4 Х2 винилацетилен X3

Электролиз +Cl2, свет +NaOH, H2O H2SO4 (конц.), t<140°C

CH3COOH Х1 С2Н6 X2 Х3 Х4

C, 400 °С Cl2, кат. CO2 + H2O Br2 + H2O

C2H2 Х1 Х2 C6H5OK X3 X4

7. Решение задач на вывод формул органических соединений

Задача 7.1. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.

Решение:

  1. Общая формула алканов CnH2n+2, общая формула монохлоралканов CnH2n+1Cl

  2. Cоставим выражение для расчета массовой доли хлора:

М(Cl) 35,5

ω( Сl) =-------------------=-------------=0,3838 , откуда n=4

М(CnH2n+1Cl) 14n+36,5

Формула монохлоралкана С4Н9Сl

3. Графические формулы изомеров:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2Сl 1-хлорбутан

СН3 – СН2 – СНCl– СН3 2- хлорбутан

СН3 – СН – СН2Сl 2-метил-1-хлорпропан

‌‌| ‌

СН3

СН3 – СCl – СН3 2-метил-2-хлорпропан

‌‌| ‌

СН3 ‌ ‌

‌ ‌ Задача 7.2. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название исходного алкена и одного его изомера.

Решение:

  1. Общая формула монобромлканов CnH2n+1Br. Молярная масса монобромлкана М= 12n+2n+1+80=14n+81

  2. Зная относительную плотность вещества по воздуху, находим молярную массу: М=29∙4,24=123г/моль

Из выражения 14n+81=123 n=3

  1. Формула бромалкана С3Н7Br, исходного алкана С3Н6 – пропен. Изомер – циклопропан.

Задача 7.3. Установите молекулярную формулу алкена, гидратацией которого получается спирт, пары которого в 2,07 раза тяжелее воздуха.

Решение:

  1. Общая формула спиртов CnH2n+1ОН. Молярная масса спирта М= 12n+2n+1+16+1=14n+18

  2. Зная относительную плотность вещества по воздуху, находим молярную массу: М=29∙2,07=60г/моль

14n+18=60 n=3

  1. Формула алкена С3Н6

Задача 7.4. Установите молекулярную формулу алкена, если одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, 5,23 г хлорпроизводного или 8,2 г бромпроизводного.

Решение:

  1. Уравнения реакций:

CnH2n + Н Сl = CnH2n+1Cl

CnH2n + Н Br = CnH2n+1Br

  1. Так как количество вещества алкена одно и то же в обеих реакциях, то количества веществ галогеналканов равны:

n(CnH2n+1Cl) = n(CnH2n+1Br)

3. Из выражения 5,23/14n+36,5=8,2/14n+81 n=3

Формула алкена С3Н6

Задача 7.5. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л (н.у.) его при взаимодействии с хлором образует 5,09 г дихлорпроизводного.

Решение:

  1. Находим количество вещества алкена:

n(CnH2n) = 1,012/22,4 = 0,045 моль

  1. По уравнению реакции

CnH2n +Сl2 = CnH2nCl2

n(CnH2nCl2)= n(CnH2n) =0,045 моль

  1. М(CnH2nCl2)=m/n=5,09/0,045=113г/моль

12n +2n+71=113 n=3

Формула алкена С3Н6

Задача 7.6. При взаимодействии 22 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.

Решение:

  1. Составим уравнение реакции и вычислим количество вещества газа:

CnH2n+1СООН+ NаНСО3 = CnH2n+1СООNа +Н2О + СО2

n(CО2) =5,6/22,4=0,25 моль

По уравнению реакции n (CnH2n+1СООН)= n(CО2)=0,25 моль

  1. Находим молярную массу кислоты:

М(CnH2n+1СООН)=22/0,25=88г/моль

3. Из выражения 12n+2n+1+12+16+16+1=88 n=3

Молекулярная формула кислоты C3H7СООН

Задача 7.7. Сложный эфир массой 30 г подвергли щелочному гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите формулу сложного эфира.

Решение:

  1. Уравнение реакции гидролиза эфира в общем виде:

RCOOR1+NaOH = RCOONa +R1OH

Находим массу и количество вещества гидроксида натрия:

m(NaOH)=(34+16) – 30 = 20 г n(NaOH)=20/40=0,5 моль

2. Из уравнения реакции видно, что n(RCOOR1)= n(NaOH)=0,5 моль

М(RCOOR1)=30/0,5=60г/моль

  1. Определяем молярные массы радикалов:

М(R + R1) = 60 – 12 – 32 =16г/моль, следовательно, радикалами могут быть только атом Н и метил СН3.

Формула эфира НСООСН3

Задача 7. 8. При сгорании 9 г первичного амина выделилось 2,24 л азота (н.у.). Определите молекулярную формулу амина и назовите его.

Решение:

  1. Стехиометрическая схема реакции горения амина:

2RNH2 →N2

  1. Определяем количество вещества амина и его молярную массу:

n(RNH2)=1/2n(N2)=2,24/22,42=0,05моль

М(RNH2)=9/0,05=45г/моль

  1. Находим молярную массу радикала:

М(R)+14+2=45 М(R)=29г/моль

Формула амина С2Н5NH2

Задача7.9. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, содержащего 57,69% углерода.

Решение:

  1. Общая формула предельного двухатомного спирта CnH2n(OH)2

  2. ω(С)=12n/12n+2n+34=0,5769 n=5 C5H10(OH)2

Задача 7.10. При сгорании органического бескислородного соединения выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 3,6 г воды и 2 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу органического соединения.

Решение:

  1. n(CO2) =4,48/22,4=0,2

n(H2O) =3,6/18=0,2

n(HF) =2/20=0,1

  1. n(C):n(H):n(F)=0,2:(0,1+0,22):0,1=2:5:1

C2H5F

Задачи для самостоятельного решения

  1. При полном сгорании 3,9 г углеводорода образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров вещества 3,482г/л. Выведите молекулярную формулу.

  2. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана. Запишите структурные формулы названия возможных изомеров.

  3. При полном сгорании 4,4 г алкана образовалось 6,72 л углекислого газа. Выведите молекулярную формулу алкана.

  4. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, содержащего 30,77% кислорода.

  5. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, содержащего 11,54% водорода.

  6. Установите молекулярную формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, содержащей 36,36% кислорода.

  7. При сгорании органического бескислородного соединения выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,1 г воды и 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу органического соединения.

Список источников и литературы

1. Ахлебинин А.К., Нифантьев Э.Е., Анфилов К.Л. Органическая химия. Решение качественных задач. – М.: Айрис-пресс, 2006

2. Габриелян О.С. Химия: пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы. – М.: Дрофа, 2006

3. Слета Л.А. Химия: Справочник. – Харьков: Фолио; М.: ООО «Издательство АСТ», 2000

4./

5.

Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh Как из na сделать naoh

Изучаем далее:



Адвента своими руками картинки

Как сделать замеры шортов

Красивое поздравление с юбилеем маме в газету

Прически для девочек с кудряшками фото

Вязание листьев крючком схемы для начинающих подробное описание